제시카 리빙스턴 | undefined | 폴 그레이엄의 에세이

2015년 11월

몇 달 전 Y Combinator에 대한 기사에서 초기에 "1인 쇼"였다고 언급했습니다. 그런 내용을 읽는 것은 안타깝게도 흔한 일입니다. 하지만 그 설명의 문제는 단순히 불공정하다는 것만이 아닙니다. 그것은 또한 오해를 불러일으킵니다. YC의 가장 혁신적인 부분 중 상당수는 제시카 리빙스턴 덕분입니다. 그녀를 이해하지 못하면 YC를 이해할 수 없습니다. 그러니 제시카에 대해 조금 이야기해 드리겠습니다.

YC에는 4명의 공동 창업자가 있었습니다. 제시카와 저는 어느 날 밤 YC를 시작하기로 결정했고, 다음 날 제 친구인 Robert Morris와 Trevor Blackwell을 영입했습니다. 제시카와 저는 YC를 매일 운영했고, Robert와 Trevor는 저희와 함께 지원서를 검토하고 인터뷰를 진행했습니다.

YC를 시작할 때 제시카와 저는 이미 교제 중이었습니다. 처음에는 이를 숨기려 노력하며 "전문적"으로 행동하려 했습니다. 돌이켜보면 우스꽝스러운 일이었고, 우리는 곧 그런 척하는 것을 그만두었습니다. 그리고 제시카와 제가 커플이었다는 사실은 YC를 지금의 모습으로 만드는 데 큰 역할을 했습니다. YC는 가족처럼 느껴졌습니다. 초창기 창업자들은 대부분 젊었습니다. 우리는 일주일에 한 번씩 함께 저녁 식사를 했고, 처음 몇 년간은 제가 요리했습니다. 우리의 첫 건물은 개인 주택이었습니다. 전반적인 분위기는 Sand Hill Road에 있는 VC 사무실과는 놀랍도록 달랐는데, 이는 전적으로 좋은 방향이었습니다. 들어오는 모든 사람이 느낄 수 있는 진정성이 있었습니다. 그리고 그것은 단순히 사람들이 우리를 신뢰했다는 의미가 아니었습니다. 그것은 스타트업에 심어주기에 완벽한 자질이었습니다. 진정성은 YC가 창업자들에게서 찾는 가장 중요한 것 중 하나입니다. 사기꾼과 기회주의자들이 성가시기 때문만이 아니라, 진정성이 가장 성공적인 스타트업을 다른 스타트업과 구별 짓는 주요 요소 중 하나이기 때문입니다.

초창기 YC는 가족이었고, 제시카는 그 가족의 엄마였습니다. 그리고 그녀가 정의한 문화는 YC의 가장 중요한 혁신 중 하나였습니다. 문화는 어떤 조직에서든 중요하지만, YC에서는 문화가 단순히 우리가 제품을 만들 때 행동하는 방식이 아니었습니다. YC에서는 문화 자체가 제품이었습니다.

제시카는 또 다른 의미에서도 엄마였습니다. 그녀는 최종 결정권을 가졌습니다. 우리가 조직으로서 하는 모든 일은 그녀를 먼저 거쳤습니다. — 누구에게 투자할지, 대중에게 무엇을 말할지, 다른 회사들과 어떻게 대처할지, 누구를 고용할지, 모든 것이요.

아이들이 생기기 전에는 YC가 거의 우리의 삶이었습니다. 근무 시간과 비근무 시간 사이에 실질적인 구분이 없었습니다. 우리는 항상 YC에 대해 이야기했습니다. 사생활에 침투하도록 내버려 두면 지루해질 수 있는 사업도 있겠지만, 우리는 그것을 좋아했습니다. 우리는 관심 있는 일이었기 때문에 YC를 시작했습니다. 그리고 우리가 해결하려던 문제 중 일부는 끝없이 어려웠습니다. 좋은 창업자를 어떻게 알아볼까요? 우리는 그에 대해 몇 년 동안 이야기할 수 있었고, 실제로 그랬습니다. 지금도 그렇습니다.

저는 제시카보다 잘하는 것이 있고, 그녀는 저보다 잘하는 것이 있습니다. 그녀가 가장 잘하는 것 중 하나는 사람을 판단하는 것입니다. 그녀는 성격을 꿰뚫어 보는 X-ray 시력을 가진 몇 안 되는 사람 중 한 명입니다. 그녀는 어떤 종류의 사기꾼이든 거의 즉시 간파할 수 있습니다. YC 내에서 그녀의 별명은 '소셜 레이더(Social Radar)'였고, 그녀의 이 특별한 능력은 YC를 지금의 모습으로 만드는 데 결정적이었습니다. 스타트업을 일찍 선택할수록, 창업자를 선택하는 비중이 커집니다. 후기 단계 투자자들은 제품을 시험해보고 성장 수치를 볼 수 있습니다. YC가 투자하는 단계에서는 종종 제품도, 숫자도 없는 경우가 많습니다.

다른 사람들은 YC가 기술의 미래에 대해 특별한 통찰력을 가지고 있다고 생각했습니다. 대부분 우리는 소크라테스가 주장했던 것과 같은 종류의 통찰력을 가지고 있었습니다. 즉, 적어도 우리는 아무것도 모른다는 것을 알았습니다. YC를 성공시킨 것은 좋은 창업자를 선택할 수 있는 능력이었습니다. 우리는 Airbnb가 나쁜 아이디어라고 생각했습니다. 하지만 창업자들이 좋아서 투자했습니다.

인터뷰 동안 Robert와 Trevor, 그리고 저는 지원자들에게 기술적인 질문을 쏟아냈습니다. 제시카는 주로 지켜보았습니다. 많은 지원자들은 특히 초창기에 그녀를 일종의 비서로 여겼을 것입니다. 그녀가 새로운 그룹을 데리러 나가고 질문을 많이 하지 않았기 때문입니다. 그녀는 괜찮다고 생각했습니다. 사람들이 그녀를 알아채지 못하면 사람들을 관찰하기가 더 쉬웠습니다. 하지만 인터뷰가 끝난 후, 우리 셋은 제시카에게 돌아서서 "소셜 레이더는 뭐라고 하나요?"라고 물었습니다. [1]

인터뷰에서 소셜 레이더를 활용하는 것은 단순히 성공할 창업자를 선택하는 방법만이 아니었습니다. 그것은 또한 좋은 사람인 창업자를 선택하는 방법이기도 했습니다. 처음에는 어쩔 수 없이 그렇게 했습니다. 성격을 꿰뚫어 보는 X-ray 시력을 가졌다면 어떤 기분일지 상상해 보세요. 나쁜 사람들 주위에 있는 것은 참을 수 없을 것입니다. 그래서 우리는 성공할 것이라고 생각하더라도 성격에 의심이 가는 창업자들에게는 투자를 거부했습니다.

비록 우리가 처음에는 자기 만족을 위해 이렇게 했지만, 그것은 YC에 매우 가치 있는 것으로 판명되었습니다. 처음에는 깨닫지 못했지만, 우리가 선택한 사람들은 YC 동문 네트워크가 될 것이었습니다. 그리고 일단 그들을 선택하면, 정말 터무니없는 짓을 하지 않는 한, 그들은 평생 그 네트워크의 일부가 될 것이었습니다. 어떤 사람들은 이제 YC의 동문 네트워크가 가장 가치 있는 특징이라고 생각합니다. 저는 개인적으로 YC의 조언도 꽤 좋다고 생각하지만, 동문 네트워크는 분명히 가장 가치 있는 특징 중 하나입니다. 이 정도 규모의 그룹에서 신뢰와 도움의 수준은 놀랍습니다. 그리고 제시카가 그 주된 이유입니다.

(나중에 알게 되었지만, 성격에 의심이 가는 사람들을 거부하는 데 드는 비용은 거의 없었을 것입니다. 왜냐하면 좋은 창업자인지 여부와 그들이 얼마나 잘하는지는 직교하지 않기 때문입니다. 나쁜 창업자가 성공하더라도 일찍 매각하는 경향이 있습니다. 가장 성공적인 창업자들은 거의 모두 좋은 사람들입니다.)

제시카가 YC에 그렇게 중요했다면, 왜 더 많은 사람들이 그것을 깨닫지 못할까요? 부분적으로는 제가 작가이고, 작가들은 항상 불균형한 관심을 받기 때문입니다. YC의 브랜드는 처음에는 제 브랜드였고, 우리의 지원자들은 제 에세이를 읽은 사람들이었습니다. 하지만 또 다른 이유가 있습니다. 제시카는 관심을 받는 것을 싫어합니다. 기자들과 이야기하는 것은 그녀를 불안하게 만듭니다. 강연을 하는 생각만으로도 그녀는 마비됩니다. 그녀는 심지어 우리 결혼식에서도 불편해했습니다. 신부는 항상 관심의 중심이기 때문입니다. [2]

그녀가 관심을 싫어하는 것은 단순히 수줍음 때문이 아니라, 그것이 소셜 레이더를 흐트러뜨리기 때문입니다. 그녀는 자신답게 있을 수 없습니다. 모든 사람이 당신을 보고 있을 때 당신은 사람들을 관찰할 수 없습니다.

관심이 그녀를 걱정하게 하는 또 다른 이유는 그녀가 자랑하는 것을 싫어하기 때문입니다. 공개적으로 보이는 어떤 일을 할 때, 그녀의 가장 큰 두려움(나쁠 것이라는 명백한 두려움 다음으로)은 그것이 과시적으로 보일까 봐입니다. 그녀는 너무 겸손한 것이 여성들에게 흔한 문제라고 말합니다. 하지만 그녀의 경우에는 그 이상입니다. 그녀는 과시에 대한 혐오감이 너무나 본능적이어서 거의 공포증에 가깝습니다.

그녀는 또한 싸우는 것을 싫어합니다. 그녀는 싸울 수 없습니다. 그냥 멈춰버립니다. 그리고 불행히도 조직의 대외적인 얼굴이 되는 데에는 상당한 싸움이 따릅니다.

그래서 제시카가 누구보다 YC를 독특하게 만들었음에도 불구하고, 그녀가 그렇게 할 수 있게 한 바로 그 자질들 때문에 그녀는 YC 역사에서 지워지는 경향이 있습니다. 모든 사람들은 PG가 YC를 시작했고 그의 아내는 그냥 좀 도왔다는 이야기를 믿습니다. YC를 싫어하는 사람들조차도 그것을 믿습니다. 몇 년 전 사람들이 (존재하는 것보다) 더 많은 여성 창업자들에게 투자하지 않는다고 우리를 공격했을 때, 그들은 모두 YC를 PG와 동일시했습니다. YC에서 제시카의 핵심적인 역할을 인정하는 것은 그들의 서사를 망쳤을 것입니다.

제시카는 사람들이 자신의 회사를 성차별주의로 비난하는 것에 대해 몹시 화가 났습니다. 저는 그녀가 그 어떤 것에도 그렇게 화내는 것을 본 적이 없습니다. 하지만 그녀는 그들에게 반박하지 않았습니다. 공개적으로는요. 사적으로는 엄청난 욕설이 오갔습니다. 그리고 그녀는 여성 창업자 문제에 대해 세 편의 에세이를 따로 썼습니다. 하지만 그녀는 그 어떤 것도 출판할 용기를 내지 못했습니다. 그녀는 이 논쟁에서 쏟아지는 독설의 수준을 보았고, 참여하기를 꺼렸습니다. [3]

그녀가 싸움을 싫어해서만은 아니었습니다. 그녀는 성격에 너무 민감해서 부정직한 사람들과 싸우는 것조차 그녀를 혐오하게 만듭니다. 링크베이트 기자들이나 트위터 트롤들과 엮이는 생각은 그녀에게 단순히 두려운 것을 넘어 역겹게 느껴질 것입니다.

하지만 제시카는 성공적인 여성 창업자로서의 자신의 사례가 더 많은 여성들이 회사를 시작하도록 격려할 것이라는 것을 알았기에, 작년에 YC가 이전에 한 번도 해본 적 없는 일을 했습니다. 바로 홍보 회사(PR firm)를 고용하여 인터뷰를 주선한 것입니다. 그녀가 한 첫 인터뷰 중 하나에서, 기자는 스타트업에 대한 그녀의 통찰력을 무시하고, 그들이 만나기로 한 바 밖에서 기다리던 그녀에게 어떤 남자가 말을 걸려고 했다는 선정적인 이야기로 바꾸었습니다. 제시카는 몹시 당황했습니다. 부분적으로는 그 남자가 아무 잘못도 하지 않았기 때문이었지만, 더 큰 이유는 그 기사가 그녀를 단순히 여성이라는 이유로 중요한 피해자로 취급했을 뿐, 실리콘밸리에서 가장 지식 있는 투자자 중 한 명으로 다루지 않았기 때문이었습니다.

그 후 그녀는 홍보 회사에 중단하라고 말했습니다.

언론에서는 제시카가 무엇을 성취했는지 듣지 못할 것입니다. 그러니 제가 제시카가 무엇을 성취했는지 말씀드리겠습니다. Y Combinator는 근본적으로 대학처럼 사람들의 연결점입니다. 제품을 만들지 않습니다. YC를 정의하는 것은 사람들입니다. 제시카는 누구보다도 그 사람들의 집합을 큐레이션하고 육성했습니다. 그런 의미에서 그녀는 문자 그대로 YC를 만들었습니다.

제시카는 스타트업 창업자들의 자질에 대해 그 누구보다도 많이 알고 있습니다. 그녀의 방대한 데이터 세트와 X-ray 시력은 그 점에서 완벽한 조합입니다. 창업자들의 자질은 스타트업이 어떻게 될지를 예측하는 최고의 지표입니다. 그리고 스타트업은 다시 성숙한 경제에서 가장 중요한 성장 동력입니다.

성숙한 경제 성장의 가장 중요한 요소에 대해 가장 많이 아는 사람 — 그 사람이 바로 제시카 리빙스턴입니다. 더 잘 알려져야 할 사람처럼 들리지 않나요?

각주

[1] Harj Taggar는 제시카가 질문을 많이 하지는 않았지만, 그 질문들이 중요했던 경향이 있다고 상기시켜 주었습니다.

"그녀는 팀이나 그들의 결단력에 대한 어떤 위험 신호든 잘 감지해내고, 무장해제시키는 방식으로 올바른 질문을 던져서, 보통 창업자들이 깨닫는 것보다 더 많은 것을 드러냈습니다."

[2] 좀 더 정확히 말하자면, 그녀는 자신이 한 일에 대한 공로를 인정받는 의미에서의 관심을 좋아하지만, 실시간으로 관찰당하는 의미에서의 관심은 좋아하지 않습니다. 불행히도, 그녀뿐만 아니라 많은 사람들에게, 전자를 얼마나 얻는지는 후자를 얼마나 얻는지에 크게 좌우됩니다.

덧붙여 말하자면, 공개 행사에서 제시카를 본다면 그녀가 관심을 싫어한다는 것을 절대 짐작하지 못할 것입니다. 왜냐하면 (a) 그녀는 매우 예의 바르고 (b) 긴장할 때 더 많이 웃음으로써 그것을 표현하기 때문입니다.

[3] 제시카와 같은 사람들의 존재는 주류 언론이 인정해야 할 뿐만 아니라, 페미니스트들도 인정해야 할 부분입니다. 싸우는 것을 좋아하지 않는 성공적인 여성들이 있습니다. 이는 여성에 대한 공개적인 대화가 싸움으로 이루어진다면, 그들의 목소리는 침묵될 것이라는 의미입니다.

대화에는 일종의 그레샴의 법칙이 있습니다. 대화가 특정 수준의 무례함에 도달하면, 더 사려 깊은 사람들은 떠나기 시작합니다. 제시카보다 여성 창업자들을 더 잘 이해하는 사람은 없습니다. 하지만 그녀가 이 주제에 대해 솔직하게 이야기하는 것을 들을 수 있는 사람은 없을 것입니다. 그녀는 얼마 전 그 물에 발을 담갔다가, 반응이 너무 폭력적이어서 "다시는 안 해"라고 결정했습니다.

이 초고를 읽어준 Sam Altman, Paul Buchheit, Patrick Collison, Daniel Gackle, Carolynn Levy, Jon Levy, Kirsty Nathoo, Robert Morris, Geoff Ralston, 그리고 Harj Taggar에게 감사합니다. 그리고 놀랍게도 제가 거의 수정하지 않게 해준 제시카 리빙스턴에게도요.