제작자의 일정, 관리자의 일정

| "...단순히 약속이 있다는 의식만으로도 때로는 하루 종일 신경 쓰이게 할 수 있다."

– Charles Dickens

2009년 7월

프로그래머들이 회의를 그토록 싫어하는 한 가지 이유는 그들이 다른 사람들과는 다른 종류의 일정으로 일하기 때문이다. 회의는 그들에게 더 큰 대가를 치르게 한다.

일정에는 두 가지 유형이 있는데, 나는 이를 관리자의 일정(manager's schedule)과 제작자의 일정(maker's schedule)이라고 부를 것이다. 관리자의 일정은 상사들을 위한 것이다. 이는 전통적인 약속 수첩에 잘 나타나 있는데, 매일이 한 시간 간격으로 나뉘어 있다. 필요하다면 한 가지 작업을 위해 몇 시간을 할애할 수 있지만, 기본적으로는 매시간 하는 일을 바꾼다.

시간을 그렇게 사용하면, 누군가를 만나는 것은 그저 실용적인 문제일 뿐이다. 일정에서 빈 시간을 찾아 약속을 잡으면 끝이다.

대부분의 영향력 있는 사람들은 관리자의 일정으로 일한다. 그것은 명령의 일정이다. 하지만 프로그래머나 작가처럼 무언가를 만드는 사람들 사이에서는 시간을 사용하는 또 다른 방식이 흔하다. 그들은 일반적으로 최소 반나절 단위로 시간을 사용하는 것을 선호한다. 한 시간 단위로는 글을 잘 쓰거나 프로그래밍을 잘 할 수 없다. 그 시간은 겨우 시작하기에 충분할 뿐이다.

제작자의 일정으로 일할 때, 회의는 재앙이다. 단 한 번의 회의가 오후 전체를 날려버릴 수 있는데, 이는 오후를 각각 너무 작아서 어려운 일을 할 수 없는 두 조각으로 나누기 때문이다. 게다가 회의에 참석해야 한다는 것을 기억해야 한다. 관리자의 일정으로 일하는 사람에게는 문제가 되지 않는다. 다음 시간에는 항상 무언가가 예정되어 있고, 무엇이 예정되어 있는지가 유일한 질문일 뿐이다. 하지만 제작자의 일정으로 일하는 사람이 회의를 가질 때는, 그것에 대해 생각해야 한다.

제작자의 일정으로 일하는 사람에게 회의를 갖는 것은 예외를 던지는 것과 같다. 그것은 단순히 한 작업에서 다른 작업으로 전환하게 하는 것이 아니라, 당신이 일하는 방식을 바꾼다.

나는 회의 하나가 때로는 하루 전체에 영향을 미칠 수 있다는 것을 알게 되었다. 회의는 보통 오전이나 오후를 쪼개어 최소 반나절을 날려버린다. 하지만 그 외에도 때로는 연쇄 효과가 있다. 오후가 쪼개질 것을 안다면, 오전에 야심 찬 일을 시작할 가능성이 약간 줄어든다. 이것이 지나치게 예민하게 들릴 수도 있지만, 당신이 제작자라면 당신 자신의 경우를 생각해 보라. 약속 없이 하루 종일 자유롭게 일할 수 있다는 생각에 기분이 고양되지 않는가? 그렇다면, 그렇지 않을 때는 그만큼 기분이 저하된다는 뜻이다. 그리고 야심 찬 프로젝트는 정의상 당신의 능력 한계에 가깝다. 사기 저하가 조금만 있어도 그것들을 좌절시키기에 충분하다.

각각의 일정 유형은 그 자체로 잘 작동한다. 문제는 이들이 만날 때 발생한다. 대부분의 영향력 있는 사람들은 관리자의 일정으로 일하기 때문에, 원한다면 모든 사람을 자신의 주파수에 맞춰 움직이게 할 수 있는 위치에 있다. 하지만 더 현명한 사람들은 자신을 자제하는데, 이는 자신을 위해 일하는 사람들 중 일부가 긴 시간 덩어리를 필요로 한다는 것을 알기 때문이다.

우리의 경우는 특이하다. 내가 아는 모든 VC를 포함하여 거의 모든 투자자들은 관리자의 일정으로 일한다. 하지만 Y Combinator는 제작자의 일정으로 운영된다. Rtm과 Trevor, 그리고 나는 항상 그렇게 해왔기 때문에 그렇게 하고, Jessica도 대체로 우리와 보조를 맞추게 되었기 때문에 그렇게 한다.

우리와 같은 회사가 더 많이 생겨나기 시작하더라도 놀라지 않을 것이다. 나는 창업자들이 몇십 년 전 청바지에서 정장으로 갈아입는 것을 거부하기 시작했던 것처럼, 점점 더 관리자로 변모하는 것을 거부하거나 적어도 미룰 수 있게 될 것이라고 생각한다.

우리는 어떻게 제작자의 일정으로 그렇게 많은 스타트업에 조언을 제공할 수 있을까? 제작자의 일정 내에서 관리자의 일정을 시뮬레이션하는 고전적인 방법인 '오피스 아워(office hours)'를 사용해서이다. 나는 일주일에 여러 번 우리가 투자한 창업자들을 만나기 위해 시간을 할애한다. 이 시간 덩어리들은 내 업무일의 끝에 있으며, 나는 주어진 오피스 아워 내의 모든 약속이 끝에 몰리도록 하는 등록 프로그램을 작성했다. 이 회의들은 내 하루의 끝에 오기 때문에 결코 방해가 되지 않는다. (그들의 업무일이 나와 같은 시간에 끝나지 않는 한, 회의는 아마도 그들의 업무를 방해할 테지만, 그들이 약속을 잡았으니 그들에게는 가치가 있을 것이다.) 바쁜 시기에는 오피스 아워가 때때로 하루를 압축할 만큼 길어지기도 하지만, 결코 하루를 방해하지는 않는다.

90년대에 우리 자신의 스타트업을 운영할 때, 나는 하루를 분할하는 또 다른 요령을 개발했다. 나는 매일 저녁 식사부터 새벽 3시경까지 프로그래밍을 했는데, 밤에는 아무도 나를 방해할 수 없었기 때문이다. 그리고 오전 11시경까지 잠을 자고 출근하여 저녁 식사 때까지 내가 '사업 관련 일'이라고 부르던 것을 했다. 나는 이런 식으로 생각해 본 적은 없지만, 사실상 나는 매일 두 개의 업무일을 가졌던 셈인데, 하나는 관리자의 일정으로, 다른 하나는 제작자의 일정으로 말이다.

관리자의 일정으로 일할 때는 제작자의 일정으로는 결코 하고 싶지 않을 일을 할 수 있다: 바로 탐색적 회의(speculative meetings)를 갖는 것이다. 서로를 알아가기 위해 누군가를 만날 수 있다. 일정에 빈 시간이 있다면, 왜 안 되겠는가? 어쩌면 서로에게 어떤 식으로든 도움이 될 수도 있을 것이다.

실리콘밸리(그리고 사실상 전 세계)의 사업가들은 항상 탐색적 회의를 갖는다. 관리자의 일정으로 일한다면 그것들은 사실상 무료이다. 너무나 흔해서 그것들을 제안하는 독특한 표현이 있다: 예를 들어, '커피 한잔 하자'고 말하는 것이다.

하지만 제작자의 일정으로 일한다면 탐색적 회의는 엄청나게 큰 대가를 치르게 한다. 이는 우리를 곤경에 빠뜨린다. 모든 사람들은 다른 투자자들처럼 우리가 관리자의 일정으로 일한다고 가정한다. 그래서 그들은 우리가 만나야 한다고 생각하는 사람을 우리에게 소개하거나, 커피 한잔 하자고 제안하는 이메일을 보낸다. 이 시점에서 우리는 두 가지 선택지가 있는데, 둘 다 좋지 않다: 그들을 만나서 반나절의 업무를 잃거나; 그들을 만나지 않으려 노력해서 아마도 그들을 불쾌하게 만들거나 하는 것이다.

최근까지 우리는 문제의 근원에 대해 명확히 알지 못했다. 우리는 그저 일정을 망치거나 사람들을 불쾌하게 해야 한다고 당연하게 여겼다. 하지만 이제 무슨 일이 일어나고 있는지 깨달았으니, 어쩌면 세 번째 선택지가 있을지도 모른다: 두 가지 일정 유형을 설명하는 글을 쓰는 것이다. 아마도 결국에는 관리자의 일정과 제작자의 일정 사이의 갈등이 더 널리 이해된다면, 문제가 덜해질 것이다.

제작자의 일정으로 일하는 우리는 타협할 의향이 있다. 우리는 어느 정도의 회의를 가져야 한다는 것을 안다. 관리자의 일정으로 일하는 사람들에게 우리가 바라는 것은 그들이 그 대가를 이해하는 것뿐이다.

감사합니다. 이 글의 초안을 읽어준 Sam Altman, Trevor Blackwell, Paul Buchheit, Jessica Livingston, Robert Morris에게.

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